1986年，电影《玫瑰的故事》
1986年，张曼玉在主演的电影《玫瑰的故事》中饰演玫瑰。
1988年，电影《旺角卡门》、电影《流金岁月》、电影《再见王老五》、电影《我要富贵》
1988年，张曼玉在主演的电影《旺角卡门》中饰演阿娥，并且凭着该影片获得了首次提名金像奖；张曼玉在主演的电影《流金岁月》中饰演蒋南孙；张曼玉在主演的电影《再见王老五》中饰演张小玉；张曼玉在主演的电影《我要富贵》中饰演周枫。
1989年，电影《人在纽约》（又名《三个女人的故事》）
1989年，张曼玉在主演的电影《人在纽约》中饰演李凤娇，并且凭着该影片获得台湾金马奖最佳女主角，这是她人生第一个演员荣誉。
