2001年,电影《新扎师妹》
2001年,吴彦祖在主演的电影《新扎师妹》中饰演殴海文,并且凭着该影片的角色成为了一个经典的十全十美的男神楷模。
2003年,电影《妖夜回廊》
2003年,吴彦祖在主演的电影《妖夜回廊》中饰演袁森,并且凭着该影片获得了台湾金马奖的最佳男主角提名,这是他第一个得到最佳男主角提名的角色。
2004年,电影《新警察故事》
2004年,吴彦祖在主演的电影《新警察故事》中饰演关祖,并且凭着该影片获得第41届金马奖最佳男配角,这是他第二次提名金马奖;还获得中国电影金鸡奖最佳男配角提名,第24届香港电影金像奖最佳男配角提名。